2021年6月24日，香港《苹果日报》出版最后一份实体报纸。这份于1995年创刊，走过了26年的风风雨雨的报纸，因常年关注敏感议题，不惧批评中国政府，以及在数次香港抗争运动期间坚持异议立场，引发当局的打压，虽不屈不挠，但终被逼入绝路，却也成为了香港人心中不朽的丰碑。创始人黎智英和多名重要成员也因“港区国安法”遭到逮捕和定罪，其遭遇被看做香港新闻自由的终结。

整整26年后的今天，《港区国安法》实施后，香港警方国安处以涉嫌违反国安法为由拘捕《苹果日报》高管，并且冻结其银行账户内资产，这份坚持对中共当局持异议立场的香港报章终于被迫在短时间内停刊。2021年6月24日，6月23日晚到24日凌晨，最后一期《苹果日报》出刊之际，数百市民冒雨聚集在苹果大楼外送别，人们高呼“撑苹果！”等口号，群情激昂。香港街头的书报摊也都排起了长龙，大量市民希望在第一时间买到最后一份《苹果日报》。当天下午6时半，一百万份苹果日报接近全数售出，同时宣布不会再加印。

而《苹果日报》的“末日之旅”其实从一开始便已注定。1989年，黎智英看到了北京的学生运动受到镇压，受到六四事件的影响，几年之后，这位昔日的时装大亨开始发展传媒事业，创办《苹果日报》。在创刊后盛极一时后，跨入新千年后的近十多年来，香港媒体受到的政治压力越来越大，《苹果日报》由于其不畏权贵、鲜明的政治立场和敢言作风，每年更是大力报导六四周年、七一游行等议题，遭遇了广告商的流失和中资企业的封杀，损失惨重，转而推行收费订阅制，靠读者付费继续维持。

2019年香港爆发的反送中运动，既是苹果的高光时刻，也是它加速陨落的前兆。据报道者消息，当时《苹果日报》几乎全体员工，包括政治、静态、突发、副刊、港闻专题等组别，都投入运动相关的报导中，全面覆盖由6月两次百万人大游行，一直到各种关键冲突事件，譬如七一占领立法会、721白衣人元朗袭击事件、831太子站无差别袭击事件，到11月的中大保卫战及理大围城之役。

2021年5月14日，香港保安局局长李家超首次引用香港国安法冻结资产的权力，冻结壹传媒创办人黎智英持有的公司股份，市值超过3亿元港币，以及冻结其拥有的其他三家公司在香港银行账户内的财产。

黎智英被定罪、资产被冻结之后，《苹果日报》再次急转直下，终至绝路。第二次大搜查在2021年6月17日来临，当天港警在清晨6点多以涉嫌违反国安法拘捕壹传媒及《苹果》5名高层，包括：壹传媒行政总裁张剑虹、壹传媒集团营运总裁周达权、香港《苹果日报》副社长陈沛敏、总编辑罗伟光及苹果动新闻平台总监张志伟。

据多家媒体报道，当天有逾500名警员持手令搜查将军澳壹传媒大楼，警方搜查新闻材料和设备长达5小时之久，并带走了几十部电脑主机和硬盘。警方国安处以涉嫌违反国安法冻结3间公司合共1800万元资产，包括苹果日报有限公司、苹果日报印刷有限公司、苹果互联网有限公司，并要求7间银行不可处理上述3间公司的银行账户内财产。

6月18日，《苹果日报》及《苹果动新闻》照常出版，《苹果日报》加印至50万份。但6月20日，黎智英的美籍助手Mark Simon向《路透社》承认，报社资金陷入干涸，现有资金不足以员工支薪或负担印刷成本，最快在最近数天内苹果要被迫停刊。

2021年6月23日，壹周刊宣布结束营运，同日警方国安处以以涉嫌“串谋勾结外国或境外势力危害国家安全罪”，再拘捕《苹果日报》社论“苹论”主笔、笔名李平的杨清奇。当日下午，壹传媒集团各个频道，包括《苹果日报》、《壹周刊》、《饮食男女》、《果籽》等品牌，在各自Facebook专页与官网留下告别声明，表示“所有网站和应用程式，将在6月23日晚上11:59起停止运作，全部订阅计划亦即日停止续订……感谢港人的支持。在此别过，珍重。”

6月28日，香港警方国安处人员以涉嫌串谋勾结外国势力，在机场拘捕前《苹果日报》主笔、英文版执行总编辑冯伟光（笔名卢峯），据报道，当时他准备离开香港赴英国。资料显示，冯伟光自1997年起就为《苹果日报》撰写社论，离职时为《苹果日报》英文版执行总编辑。此外，冯伟光也是香港亲泛民主派网媒“众新闻”的专栏作家。